6,6′-{OKSİBİS[(p-FENİLEN)İMİNOMETİL]}BİS-(2-tert-BÜTİLFENOL) SCHIFF BAZININ MİKRODALGA IŞINLAMA YOLUYLA SENTEZİ, YAPI KARAKTERİZASYONU, TAUTOMERİK ve SOLVATOKROMİK ÖZELLİKLERİNİN DENEYSEL VE TEORİK OLARAK İNCELENMESİ

Authors : Emel Ermiş

Pages : 79-95

Doi:10.18038/btda.70064

View : 9 | Download : 8

Publication Date : 2016-01-05

Article Type : Research Paper

Abstract :3- tert -Bütilsalisilaldehitin (1) 4,4'-diaminodifenil eter (2) ile kondenzasyon reaksiyonundan yararlanılarak 6,6′-{oksibis[( p -fenilen)iminometil]}bis-(2- tert- bütilfenol) (3) sentezi, mikrodalga-ışınlama yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bileşik (3) ’ün kimyasal yapısı element analizi, FTIR, 1 H NMR, 13 C NMR ve UV-görünür bölge spektroskopi teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bileşiğin farklı organik çözücülerde fenol-imin (O−H …. N) ve keto-amin (O …. H−N) tautomerik dengeleri ve solvatokromik özelliği UV-görünür bölge spektrofotometrik yöntem kullanılarak incelenmiştir. Ayrıca, bileşiğin geometrisi, farklı çözücülerdeki fenol-imin/fenol-imin ve keto-amin/keto-amin tautomerlerinin enerjisi, molekül içi O−H …. N ve O …. H−N hidrojen bağ uzunlukları, UV-görünür bölge uyarılma enerjisi ve ossilatör kuvveti DFT (B3LYP)/6-311+G(d,p) hesaplama yöntemi kullanılarak hesaplanmıştır ve hesaplamalar deneysel sonuçlar ile karşılaştırılmıştır. Bileşik (3) ’ün seçilen organik çözücülerde fenol-imin/fenol-imin tautomer formunu tercih ettiği ve solvatokromik özellik sergilediği deneysel ve teorik olarak belirlenmiştir.
Keywords : 3 ter Bütilsalisilaldehit, 4, 4' Diaminodifenil eter, Mikrodalga ışınlama yöntemi, Tautomerik denge, Solvatokromizm, DFT