Yeni 2-Metoksi-6-[(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]fenil Furan-2-karboksilat Türevlerinin Sentezi ve in vitro Antioksidan Aktiviteleri

Authors : Abdurrahman GÜRBÜZ, Muzaffer ALKAN, Sevda MANAP, Özlem GÜRSOY KOL, Gül ÖZDEMİR, Haydar YÜKSEK

Pages : 1004-1011

Doi:10.31590/ejosat.656126

View : 15 | Download : 11

Publication Date : 2020-04-15

Article Type : Research Paper

Abstract :1,2,4-Triazol ve 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası taşıyan heterosiklik bileşikler çok geniş bir spektrumda biyolojik aktivite göstermektedir. Schiff bazlarının ise boya, tekstil, kozmetik, analitik reaktifler, su iyileştirme ürünleri, petrol katkı maddeleri, sentetik polimer ürünleri, deri ve kağıt gibi doğal makromoleküler materyallerin iyileştirilmesi gibi çeşitli pratik uygulamaları bulunmaktadır. Ancak Schiff Bazlarının en önemli uygulama alanı ilaç kimyasıdır. Potansiyel biyolojik aktif 1,2,4-triazol halkası içeren Schiff bazlarının birçok hastalığın tedavisinde kullanılabilecek faydalı moleküllerin ve ileride hastalıkların tedavisinde kullanılabilecek ilaçların elde edilmesi ümit edilmektedir. Bu amaçla 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on’ların (1), 2-formil-6-metoksifenil furan-2-karboksilat (2) ile reaksiyonundan 2-metoksi-6-[(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]fenil furan-2-karboksilatlar (3) elde edilmiştir. Daha sonra 3 bileşiklerinin asetilasyon reaksiyonları incelenerek 2-metoksi-6-[(1-asetil-3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]fenil furan-2-karboksilatlar (4) sentezlenmiştir. On dört yeni bileşiğin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve UV spektral verileri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca, sentezlenen 3 ve 4 tipi yeni bileşiklerin üç farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) in vitro antioksidan özellikleri değerlendirilmiştir.
Keywords : Schiff bazı, Sentez, Asetilasyon, Antioksidan Aktivitesi