New 1,3,4-thiadiazole compounds: synthesis, spectroscopic characterisation and theoretical analyses based on DFT calculations

Authors : Muhammet Serdar ÇAVUS, Halit MUĞLU

Pages : 327-340

Doi:10.25092/baunfbed.411775

View : 14 | Download : 6

Publication Date : 2018-07-17

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, α-metil sinnamik asitten türetilen dört yeni 1,3,4-tiadiazol bileşiği sentezlendi. Bileşiklerin yapısal özellikleri UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi kullanılarak incelendi. Buna ek olarak, bileşiklerin kimyasal ve elektronik özelliklerinin yanı sıra UV-Vis, IR ve NMR analizleri teorik olarak yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) kullanılarak gerçekleştirildi. Farklı yöntemler ve baz setleri kullanılarak elde edilen, bileşiklerin sınır moleküler orbital (FMO) enerjilerine dayanılarak, bazı kimyasal reaksiyon parametreleri ve bunların kullanılan yöntemlerle ilişkisi analiz edildi. Teorik hesaplamalar deney sonuçları ile karşılaştırıldı. Elektronegatif Cl ve NO2 sübstitüentlerinin HOMO-LUMO enerji aralığını (ΔE) düşürdüğü ve UV-absorbsiyon dalga boyunda bir batokromik kaymaya neden olduğu gözlendi. Deneysel ve teorik IR ve 13C NMR sonuçları arasındaki Pearson korelasyon katsayıları yaklaşık olarak R = 0.99 olarak hesaplandı. Elektronegatif azot atomuna bağlı hidrojenin kimyasal kaymasının, molekül içi hidrojen bağı etkileşimlerinden etkilendiği gözlendi.
Keywords : 1 3 4 tiadiazol, α metil sinnamik asit, hesaplamalı kimya, yoğunluk fonksiyonel teorisi