Studies on phenol-keto tautomerism, metal ion binding, and free radical scavenging properties of newly synthesized naphthalene-based tetraimine Schiff base

Authors : Özlem ÖZDEMİR

Pages : 109-123

Doi:10.25092/baunfbed.412405

View : 10 | Download : 7

Publication Date : 2018-12-01

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, sırasıyla D 1 diimin Schiff bazının sentezlenmesi, bu Schiff bazının nitro grubunun amino grubuna indirgenmesi ve amino grubunun 2-hidroksi-1-naftaldehit ile etkileştirilmesi ile yeni dört imin grubu bulunan Schiff bazı ( T 1 ) sentezlendi.  Bileşik çeşitli spektroskopik teknikler ile karakterize edildi.  Schiff bazındaki ( T 1 ) fenol-keto tautomerliği farklı çözücü ve ortamlarda UV-GB spektrumları ile incelendi.  T 1 ile bazı metal iyonları Cr 3+ , Fe 3+ , Ni 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Pb 2+ , Ag + and Ba 2+ arasındaki bağlanma etkileşimi DMF-HEPES tampon karışımında (v/v, 1:1) UV–GB spektrofotometrisi ile belirlendi.  Sonuçlar tercih edilen bağlanmanın Cu 2+ , Co 2+ ve Fe 3+ iyonları ile olduğunu gösterdi.  Cu 2+ , Co 2+ and Fe 3+ iyonu varlığında, T 1 çözeltisinin rengi sarıdan renksiz olacak şekilde değişti. T 1 ile Cu 2+ , Co 2+ ve Fe 3+ iyonları arasında 1:1 bağlanma olduğu Job’s eğrisi yönteminden belirlendi.  Bağlanma sabitleri (K a ) Cu 2+ , Co 2+ ve Fe 3+ iyonları için sırasıyla Benesi–Hildebrand eşitliğinden 1.22 x 10 4 M -1 , 1.62 x 10 4 M -1 ve 5.79 x 10 4 M -1 olarak hesaplandı.  Ayrıca, T 1 ’in DPPH radikallerine karşı potansiyel bir süpürücü olduğu, yüzde 50 süpürme konsantrasyon değerinin standard askorbik asitten çok az büyük olduğu belirlendi. 
Keywords : Schiff bazları, tautomerlik, kolorimetrik sensörler, serbest radikal süpürme aktivitesi