Synthesis and enantiomeric recognition studies of triazine-based chiral fluorescent compounds

Authors : Erkan HALAY, Selahattin BOZKURT

Pages : 124-134

Doi:10.25092/baunfbed.423270

View : 10 | Download : 7

Publication Date : 2018-12-01

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada yeni floresans aktif, iki adet triazin bazlı tiyazol türevleri, (2R,2'R)-2,4,6-triamin-N 2 -[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N 4 ,N 6 -[di(bütan-1-ol)]-1,3,5-triazin ve (1S,1'S, 2R,2'R)-2,4,6-triamin-N 2 -[2-(4-benzotiyazolil)fenil]-N 4 ,N 6 -[di(1,2-difenil etanol)]-1,3,5-triazin uygun şekilde sentezlendi. İlgili bileşiklerin, mandelik asit ve 2-kloromandelik asit gibi karboksilik asit enantiyomerlerine karşı enantiyomerik tanıma yetenekleri, DMSO/H 2 O (30:70) sisteminde floresans spektroskopisi aracılığıyla incelendi. Kiral seçicilerin DMSO çözeltileri floresans emisyonu göstermez iken, %95 su yüzdesine çıkıldığında, agregasyona bağlı emisyon karakterli bileşiklere benzer olarak emisyonun sırasıyla bütan-1-ol ve difeniletanol türevleri için 38 ve 43 kat arttığı gözlemlendi. Deney sonuçları ışığında, karboksilik asitlerin R-izomerlerinin, S-izomerleri ile karşılaştırıldığında kiral seçiciler ile daha uygun kompleksler oluşturduğu saptandı. 
Keywords : Kiral tanınma, floresans, triazin, tiyazol, hidrojen bağı, karboksilik asit, kümelenmeye dayalı emisyon