3,4-Dimetoksifenilasetonitril’in Kuaterner Amonyum Tipi Dimerik Yüzey Aktif Maddeler İle Faz Transfer Katalizli Siklopentilasyonu

Authors : Ayşen Şuekinci Yılmaz, Mesut Boz

Pages : 1313-1322

Doi:10.35414/akufemubid.1437228

View : 27 | Download : 40

Publication Date : 2024-12-02

Article Type : Research Paper

Abstract :Bir organik sentezde genellikle uygun bir baz ile C, O, N gibi atomlara bağlı asidik karakterde bir protonun koparılması gerekir. Bu amaçla uygun baz ve çözücü sisteminin seçimi önemlidir ki sıklıkla güçlü bazlar ve kurutulmuş çözücüler kullanılması gerekir. Kimya Endüstrisinin gelişmesiyle birlikte artan çevre sorunları sebebiyle, kimyasalların ve kimyasal proseslerin çevreye olumsuz etkilerini azaltmayı veya ortadan kaldırmayı amaç edinen \"Yeşil Kimya\" kavramı gitgide önem kazanmaktadır. Daha ılımlı bazlar, daha zararsız çözücüler içeren çevre dostu organik sentez prosedürlerinin uygulanması hayati derecede önemlidir. Bu prosesler arasında farklı fazlarda çözünebilen reaktiflerin etkileşmesini sağlayarak, reaksiyonların daha kısa sürede ve yüksek verimlerle gerçekleşmesini sağlayan faz transfer katalizli reaksiyonlar öne çıkmaktadır. Faz transfer katalizi sistemleri enerji sarfiyatını azaltmanın yanı sıra, yan ürün oluşumunu da baskılayarak saflaştırma aşamasında daha az çözücü kullanılması gibi ekonomik avantajlarda sunmaktadır. Organik sentezlerde sıklıkla bir kuarterner amonyum tuzu olan tetrabütilamonyum bromür (TBAB) faz transfer katalizörü olarak kullanılır. Son yıllarda kuaterner amonyum bileşiklerinin dimerik yapıda olanları monomerik olanlara göre üstün yüzey aktif özellikleriyle dikkat çekmekte ve bu bileşikler “gemini sürfaktan” olarak adlandırılmaktadır. Bilim insanları bu bileşiklerin fizikokimyası ve yüzey aktif özellikleri ile ilgili çok sayıda araştırma ortaya koymuşlardır. Fakat bu bileşiklerin tetrabütilamonyum bromür gibi faz transfer katalizli organik sentezlere uygulanması ile ilgili çalışmalar sınırlıdır. Bu çalışmada sekiz farklı dimerik kuaterner amonyum bileşiği sentezlenerek, bu bileşiklerin 3,4-dimetoksifenilasetonitril’in siklopentilasyonunda faz transfer katalizörü olarak davranışı incelenmiştir. Dimerik sürfaktanların 3,4-dimetoksifenilasetonitril’in siklopentilasyon reaksiyonunu geleneksel faz transfer katalizörü TBAB kadar iyi verimlerle katalizlediği, hatta bazı dimerik surfaktanların TBAB’den daha yüksek verimler oluşturduğu tespit edilmiştir.
Keywords : Faz transfer katalizi, Dimerik yüzey aktif madde, Nükleofilik yerdeğiştirme, Yeşil kimya